Après avoir fréquenté l’Université Western Ontario, où il a obtenu un baccalauréat ès arts (avec mention) en 2003, M. Kugler a poursuivi des études à la faculté de droit de l’Université Queen’s, où il a obtenu un baccalauréat en droit en 2007. Il a été admis au Barreau de l’Ontario en 2008.
Une fois admis au Barreau, M. Kugler a exercé le droit dans un grand cabinet d’avocats spécialisés dans le droit du travail et de l’emploi en tant qu’avocat adjoint, puis à titre d’associé. Dans le cadre de cette pratique, il a régulièrement comparu devant des arbitres, des tribunaux administratifs et divers cours sur un large éventail de questions concernant les relations de travail, les pensions et les avantages sociaux, les droits de la personne, les différends constitutionnels et les affaires d’insolvabilité.
En 2021, M.Kugler a quitté la pratique du droit et accepté une nomination à la vice-présidence de la Commission des relations de travail de l’Ontario. Il se consacre volontiers à la médiation et à l’arbitrage depuis lors.